Organofosforové zlúčeniny

Všeobecné vlastnosti organofosforových zlúčenín

Organofosforové zlúčeniny (FOS)

Prvé organické insekticídy, deriváty kyseliny fosforečnej (metyldimetyltrimetylfosfíny), boli syntetizované v roku 1846. Tieto zlúčeniny neboli úplne študované, pretože mali extrémne vysokú toxicitu v porovnaní s teplokrvnými a mohli vznietiť vzduch..

V roku 1905 B.A. Arbuzov a jeho kolegovia objavili nový spôsob výroby organických zlúčenín fosforu s pesticídnymi vlastnosťami.

Hlavné výskumy a štúdie organofosforových zlúčenín boli zamerané na chemické bojové látky. Tieto práce sa uskutočnili v USA, Anglicku a Nemecku. V roku 1940 nemeckí vedci vytvorili stádo, sarínske, somanské, súčasne dostali niektoré insekticídne látky.

Organofosforové zlúčeniny sú v súčasnosti v celosvetovom rozsahu pesticídov najhojnejšie zastúpené. Na ich základe sa vytvorilo viac ako 200 rôznych liekov, ktoré sa používali ako insekticídy, akaricídy, nematocídy, fungicídy, baktericídy, herbicídy, regulátory rastu rastlín a podobne..

Takýto významný sortiment organofosforových zlúčenín (FOS) je spojený s prítomnosťou mnohých pozitívnych vlastností v tejto triede v porovnaní s organochlórom (MOS), ktorý nahradili.

Organofosforové zlúčeniny vyznačujúce sa širokou škálou pesticídnych účinkov. Medzi nimi sú látky s krátkodobým kontaktným účinkom, ktoré sú účinné proti hmyzu a bylinožravým roztočom. Druhá skupina zlúčeniny majú systémový účinok, sú schopné rýchlo preniknúť do rastliny a šíriť sa do nej vaskulárnym systémom rôznymi smermi. Tretia skupina súčasne má kontaktný a črevný účinok a je účinný proti hmyzu pomocou nahlodávacieho ústneho aparátu. Táto separácia organofosforových zlúčenín je podmienená, pretože niekoľko zlúčenín je súčasne charakterizovaných kontaktným a systémovým účinkom, iné kontaktným a kontaktným črevným pôsobením..

Organofosfátové pesticídy sa už dlho používajú na ochranu pred škodcami. Z historického hľadiska to bol významný krok vo vývoji chemickej metódy ochrany rastlín.

V priebehu času sa drogy s negatívnymi ukazovateľmi zakázali v poľnohospodárstve. Hlavnou výhodou organických zlúčenín fosforu je ich relatívne nízka environmentálna stabilita..

Kontaktné zlúčeniny organofosforu môžu zostať na povrchu ošetrovaných predmetov a ničiť škodcov iba v priamom kontakte s liekom. Významné množstvo pesticídov tejto skupiny je schopné preniknúť do listov ošetrených rastlín, ale táto penetrácia je obmedzená na kutikuly alebo horné vrstvy parenchymálnych buniek a účinné látky sa nerozširujú vaskulárnym systémom (kvázi systémový spôsob účinku)..

Systémové zlúčeniny organofosforu, keď sa aplikujú na vegetatívne orgány rastlín, môžu preniknúť z listov a keď sa zavedú do pôdy, absorbujú sa koreňovým a vaskulárnym systémom a šíria sa v celej rastline. Pomocou systémových liekov je možné účinne zničiť sanie a škodcov žijúcich „tajne“ - skrytých.

Systémové lieky majú v porovnaní s kontaktnými liekmi dlhší ochranný účinok. Vďaka prítomnosti v rastline jej dodávajú toxické vlastnosti a chránia pred larvami skrytých škodcov a hmyzu, ktorý migruje zo susedných oblastí. Špecifickým znakom toxického účinku systémových organofosforečných zlúčenín je ich schopnosť premeniť sa pod vplyvom enzýmov na nové zlúčeniny s vyššou pesticídnou aktivitou, čo určuje ich vysokú biologickú účinnosť..

Prvý systémový insekticíd používaný proti voškám kapusty bol shradan.

Mechanizmus pesticídnej aktivity organofosforových zlúčenín je založený na schopnosti inhibovať esterázové enzýmy, najmä cholinesterázy, ktoré sú dôležité v organizmoch škodcov a teplokrvných organizmov. Organofosforové zlúčeniny pôsobia na cholínesterázu, ktorá hydrolyzuje acetylcholín, ktorý sa tvorí v neuromuskulárnych koncoch počas prenosu impulzov na pohyb tela. Otrava tela charakterizuje zníženie aktivity cholinesterázy a hromadenie acetylcholínu v krvi.

V neprítomnosti cholinesterázy sa acetylcholín hromadí v tele hmyzu, teplokrvný a narušuje svalové reakcie orgánov, čo spôsobuje značné poškodenie a úplnú smrť tela. Hydrolýza cholínesterázy v tele je veľmi pomalá. Rezistencia fosforylovanej cholínesterázy na hydrolýzu závisí od povahy alkoxyskupín spojených s fosforom. Hydrolýza sa vyskytuje rýchlejšie v prípade inhibície cholínesterázy dimetylestermi kyseliny fosforečnej (DME), oveľa ťažšie - po vystavení esterom dietyl diizoprilu a ireverzibilne inhibícii cholínesterázy..

Proces inhibície cholinesterázy hrá dôležitú úlohu v mechanizme účinku organofosforečných zlúčenín, čo sa nedá vysvetliť iba vlastnosťami anticholinesterázy. V tele sa môžu vyskytovať iné biochemické systémy, ktoré sú citlivé na organofosforové zlúčeniny, ktorých väzba alebo porušenie je základom intoxikácie, ale nedá sa vysvetliť v teórii anticholinesterázy..

V mechanizme selektívnej toxicity organofosforových zlúčenín sú detoxikačné procesy veľmi dôležité. Najsľubnejšie sú tie organofosforové pesticídy, ktoré tvoria netoxické metabolity v tele cicavcov a ľudí v procese detoxikácie. Toxikologické štúdie identifikovali lieky, ktoré majú nízku toxicitu a dostatočné insekticídne a akaricídne účinky. Paralytický účinok organofosforových zlúčenín v dôsledku nie anticholinesterázy, ale iných vlastností, ktoré ešte neboli študované.

Kardiovaskulárny systém zistil významné zmeny z organofosforových zlúčenín. Nevýhody FOS sú ich vysoká akútna toxicita pre ľudí a zvieratá, ako aj rýchla tvorba rezistentných populácií škodcov pri ich systematickom používaní..

Viac pesticídov preniká do ľudského tela z prostredia s potravou, najmä rastlinného pôvodu. Môžu sa skladovať v množstvách presahujúcich najvyššie povolené hladiny (MRL) niekoľko mesiacov. Na Ukrajine sa zakazuje používanie liekov patriacich do prvej skupiny hygienickej klasifikácie: tiofos, metyletyltiofos, merkap, tofos, stredne toxické látky - metafos, DDVF, ftalofos, cidial, chlorofos, trichlórmetafos-3, metylnitrofos, karbofos a tiež lieky s nízkou toxicitou - Sayfos, brómfos, Gardone a ďalšie.

Organofosforové zlúčeniny všeobecne nemajú lokálne dráždivé účinky. Táto vlastnosť zvyšuje riziko otravy, keď sa dostanú na pokožku, ako aj pri preniknutí neporušenou pokožkou vo forme pary..

Vstup cez neporušenú pokožku nastáva v dôsledku dobrej rozpustnosti v tukoch a tukových látkach. Preto sa pri práci s pesticídmi tejto skupiny neodporúča jesť tuky pri jedle.